Граѓаните на Штип се горди на културно - историските знаменитости. Штип има развиена мрежа на културни институции од кои позначајни се:

Тврдината Исар е посебен белег за градот. Тоа е возвишение на 150 метри над нивото од река Брегалница. Во 2009 година истражувачите открија 30 метри од тунелот што води од реката до врвот на Исарот. Со тоа се потврди најраскажуваната штипска легенда за освојување на градот преку таен тунел под Исарот, за кој во 17 век пишувал и турскиот патеписец Евлија Челебија. Истражувањата во последниот период само потврдуваат за длабоката историја. Целта е да се изврши конзервација и реконструкција на тврдината, која до крајот на 2011 година треба да биде комплетно осветлена. Погледот е целосно свртен кон историската тврдина Исар, доколку се застане пред самиот влез на убавата зграда на Општина Штип. Истата се наоѓа во централниот дел на градот.  Сместена е од левата страна на реката Отиња, притока на река Брегалница, која минува низ градот Штип.

Месноста Хисар претставува карпест рид, висок 120 м. Над устието на Отиња во Брегалница, на западната периферија на денешен Штип. Стратешката положба на Хисар ја забележале Римјаните. Местото Астибос археолошки е потврдено со бројни камени споменици од 2 до 6 век. Од тие векови потекнува и голем тунел, пробиен низ гранитни карпи, од врвот на Хисар до западното подножје во ниво на Брегалница. Во источното подножје на Хисар се регистрирани остатоци од ранохристијанска базилика со капители, од 6 век.

Тврдината што денес се гледа на Хисарот потекнува од 14 век.

Во археолошкиот комплекс Аневи - Гочеви каде се наоѓа Заводот и Музеј се поставени над 1200 археолошки експонати почнувајќи од неолитот (седмиот милениум пред нашата ера) па се до 18 век. Во комплексот може да се види и неодманешното откритие, насјтариот скелет на човек во ЈИЕ, т.н Славе Македонски.

Составен дел на Штип е и Ново Село што се наоѓа на патниот правец кон Радовиш, во клисурата на река Брегалница, зад градскиот Исар. Станува збор за историско место, познато по престојот на македонскиот револуционер, Гоце Делчев, кој бил учител во училиштето во Ново Село. Тоа училиште минатата година е реконструирано и стана седиште на Ректоратот на штипскиот Универзитет „Гоце Делчев“.

Ново Село е една од најстарите населби во Штип. Иако точни податоци за периодот на формирањето на населбата нема, се претпоставува дека како посебна населба Ново Село постоело уште пред тринаесеттиот век.

Дека е така, потврдуваат и големиот број на цркви што потекнуваат токму од овој период како што е најстарата црква во овој реон, Свети Спас.  Во периодот на 13 и 14 век Ново Село било вакаф на султанот Бајазит. Потоа со доаѓањето на султанот Мурат Втори, Ново Село е прогласено за војничка и чуварска населба и добива посебни права и привилегии.